Buenas calamaro, a mi me pasaba lo mismo y empece a investigar ya que no se mucho del sistema, pero no encontre nada en internet. Pero encontre la solucion, me di cuenta que las canciones que no podia añadirles caratula tenian un simbolo como de una antena al lado y entonces me di cuenta. Lo unico que tienes que hacer es descargar las canciones al ordenador(p.e. al desktop) y desde ahi darle a boton derecho y abrir con itunes, nada mas te lo abra el programa podes enviar la cancion del escritorio a la papelera. El problema era que, seguramente, le darias a abrir con itunes directamente desde un link de internet, entonces si no esta descargado no te deja ponerle una foto. Espero que te sirva de ayuda y si encuentras a alguien con el mismo problema, ayudalo, gracias.